Когда Биг Джо Уильямс сообщил Бобу Костеру из компании Delmark Records, что Сонный Джон Эстес еще жив, Костер, естественно, отнесся к этому скептически. Несомненно, неправдоподобность существования Эстеса удерживала исследователей блюза от его поисков. В дискографиях последней его записью значится 1941 год. Его нашел чикаговец Дэвид Блюменталь, снимавший документальный фильм в Браунсвилле (штат Теннесси). Эстеса привезли в Чикаго для пробной сессии записи. 24 марта 1962 года Sleepy John записал большинство песен, вошедших в этот альбом, включая шесть ранее не издававшихся композиций, не вошедших в оригинальный LP-релиз Brownsville Blues. Четыре песни с этой сессии были изданы на первом релизе Джона, выпущенном компанией Delmark - The Legend of Sleepy John Estes (Delmark 603). Однако большая часть материала на Legend была записана на июньской сессии группы 1962 года. Тема Brownsville Blues - это множество людей и мест родного города Джона. Здесь легендарный исполнитель кантри-блюза Sleepy John Estes поет как никогда хорошо, по-прежнему пишет блюзовые стихи и играет на гитаре лучше, чем в прежние годы.